序号
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实验项目名称
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内 容 提 要
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学时
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专业
年级
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类 型
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综
合
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设
计
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验证
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一
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必修实验:
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1
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绪论
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1、有机化学实验的目的。2、学习方法:(1)介绍看、查、写的预习过程。(2)讨论和操作示范。(3)独立完成实验。(4)如何书写实验报告。3、有机化学实验内容。4、有机化学实验成绩评定标准。5、安全教育:①有机化学实验规则。②安全、卫生制度。③熟悉实验室环境。
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0.5
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级、环科二年级、生科二年级、医学一年级
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√
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2
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实验准备工作
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1、通过教师示范操作,熟悉有机实验常用仪器及实验仪器的基本操作。2、认领仪器。3、大扫除。
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1.5
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级、环科二年级、生科二年级、医学一年级
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√
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3
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简单玻璃工操作
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简单玻工:制作搅棒、滴管、沸石、毛细管、弯玻璃管;学习玻管的切割、熔园、拉丝、弯曲等基本操作;
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2
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级、环科二年级、生科二年级、医学一年级
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√
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4
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熔点测定
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苯甲酸、尿素或肉桂酸;尿素—肉桂酸混合熔点;“未知物”熔点;学会用毛细管法及显微熔点仪测定熔点。学会正确装置熔点仪。了解物质纯度与熔点的关系。
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4
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级、环科二年级、生科二年级、医学一年级
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√
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5
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蒸馏及沸点的测定
常用手册工具书介绍
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常量法蒸馏95%工业乙醇,学会正确安装蒸馏装置及正确掌握操作方法;掌握微量法测定95%乙醇沸点的方法;学会利用手册、工具书查阅简单有机化合物的物理常数
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6
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级、环科二年级、生科二年级、医学一年级
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√
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6
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折光率测定
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每个学生测2~3个样品的折光率并与文献值对比。了解影响折光率的因素、物质纯度与折光率的关系;学会使用阿贝氏折光仪。
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2
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级、环科二年级、生科二年级、医学一年级
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√
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7
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重结晶及过滤
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用水重结晶苯甲酸。用乙醇/水混合溶剂重结晶萘、乙酰苯胺▲。学习减压热过滤和热水漏斗热过滤方法。学习通过测定熔点鉴定产品的纯度。
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8
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级、环科二年级、生科二年级、医学一年级
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√
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8
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叔丁基氯的制备
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由叔醇的SN1反应制备叔卤代烃,产物为下次实验用原料。学习分液漏斗的使用,小量有机液体的洗涤、干燥及低沸点液体的蒸馏;复习折光率测定;用气相色谱分析产品纯度。
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6
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级、生科二年级、
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√
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9
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叔丁基氯的气相色谱(GC)分析
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了解GC分析的基本原理、仪器结构及其在有机化合物研究中的应用;掌握进样、主界面操作。学会用气相色谱定性、定量分析有机化合物并能正确分析所得结果及影响结果的各种因素。
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2
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级
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√
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10
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对叔丁基苯酚的制备
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由苯酚与学生自制的叔丁基氯在催化剂的存在下反应制得。学习经二步合成小量固体有机物的方法,掌握无水操作。有毒气体吸收装置的安装。掌握易燃有机溶剂重结晶操作。
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6
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级、生科二年级
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√
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11
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对叔丁基苯酚的红外光谱(IR)分析
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了解IR光谱的基本原理、仪器结构及其在有机化合物结构分析中的应用;掌握溴化钾压片、主界面操作、IR光谱图的解析。并与Sadtler标准IR图谱比较确定对叔丁基苯酚的结构。
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2
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级
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√
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12
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正溴丁烷的制备
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由伯醇的SN2反应制备伯卤代烃。了解有机合成实验的一般知识。学习正确装置带气体吸收的回流装置;复习分液漏斗的使用、液体的洗涤、干燥、蒸馏及折光率测定。
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8
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级、环科二年级、生科二年级、医学一年级
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√
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13
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正溴丁烷的气相色谱-质谱(GC-MS)分析
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了解GC-MS联用仪分析的基本原理、仪器结构及其在有机化合物结构鉴定中的应用;掌握GC-MS进样、主界面操作。
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1
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级
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√
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14
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从肉桂树皮中分离肉桂醛
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用水蒸汽蒸馏法从肉桂中提取肉桂醛并进行化学鉴定。了解水蒸汽蒸馏法的原理和应用,掌握水蒸汽蒸馏的基本操作,初步了解天然产物提取分离的一般方法。
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环科二年级、生科二年级、医学一年级
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√
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15
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阿司匹林的制备
IR分析
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消炎止痛药阿司匹林由水杨酸与乙酐在磷酸催化下反应制得,粗品用有机溶剂重结晶纯化,测熔点和IR光谱鉴定。
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环科二年级、生科二年级、医学一年级
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√
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16
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2-硝基-1,3-苯二酚的合成
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了解芳环的磺化、硝化、脱磺化反应;学习水蒸汽蒸馏法的基本原理和应用;掌握水蒸汽蒸馏的基本操作;学会弯玻管;复习混合溶剂重结晶操作。
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7
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级
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√
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17
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2-硝基-1,3-苯二酚的红外光谱(IR分析)
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用IR光谱鉴定产品结构。
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√
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18
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硝基苯胺的薄层层析(TLC)
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了解色谱法的基本原理、薄层色谱的特点及其在有机化学实验中的应用;熟悉薄层色谱常用的固定相、粘合剂;掌握薄层板的制备、活化、点样、展开剂的选择、展开方式、显色等操作技术。
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4
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级、环科二年级、生科二年级、医学一年级
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√
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19
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红辣椒中色素的分离与鉴定
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了解从天然产物中提取广泛用于食品饮料和化妆品的天然色素的方法。学习柱层析、薄层层析分离鉴定微量天然有机物的原理与操作方法。学习用光谱法鉴定天然产物的结构。
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7
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级、生科二年级
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√
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20
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红辣椒中色素的红外光谱(IR)、紫外光谱(UV)分析
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复习巩固IR光谱操作,解析产品的IR光谱图中各主要吸收峰的归属。用光谱法鉴定天然产物的结构。
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1
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级、生科二年级
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√
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21
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苯甲酸乙酯的合成
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学习酯化反应;了解共沸除水和水分离器的的使用方法;掌握高沸点液体的常压蒸馏操作;学习鉴定产物纯度及结构;学会利用手册查阅三元共沸物的有关数据。
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7
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级、生科二年级
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√
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22
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苯甲酸乙酯的红外光谱(IR)分析
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学习用IR光谱鉴定液体有机产品的纯度及结构;掌握KBr压片、液膜法制备液体样品的操作;复习主界面操作;正确解析各主要吸收峰的归属、确定产物的结构。
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1
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级
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√
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23
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苯甲酸乙酯的气相色谱(GC)分析
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进一步掌握GC分析的基本原理、仪器结构及其在有机化合物研究中的应用;熟练掌握进样、主界面操作。学会用气相色谱定性、定量分析有机化合物并能正确分析所得结果及影响结果的各种因素。
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1
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级
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√
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24
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无水乙醚的制备
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了解溶剂处理的目的及一般方法;学会低沸点易燃易爆有机溶剂的蒸馏;了解金属钠干燥剂的使用、无水乙醚的储存方法。无水乙醚蒸馏及金属钠干燥保存等操作。
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5
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级、生科二年级
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√
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25
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醚的性质验证
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1
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级、生科二年级
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√
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26
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三苯甲醇的合成
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学习Gringnard试剂的制备及其在有机合成上的应用;学会正确安装无水无氧条件下的三颈瓶反应装置;全面复习萃取、洗涤、低沸点易燃易爆溶剂乙醚的蒸馏、水蒸汽蒸馏、混合溶剂重结晶等重要基本操作。
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16
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级
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√
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27
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三苯甲醇的紫外光谱(UV)分析
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利用UV光谱分析鉴定三苯甲醇的结构、确定其λmax。为HPLC分析确定最佳工作波长。学会使用UV光谱仪。
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1
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级
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√
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28
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三苯甲醇的高效液相色谱(HPLC)
分析
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用HPLC测定三苯甲醇的纯度。了解HPLC分析的基本原理、方法、仪器结构以及在有机化合物研究中的应用;掌握样品的精确称量、溶液的配制、分析条件的选择、进样、主界面操作;
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2
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级
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√
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29
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环己烯的制备
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学习用环己醇制取环己烯的原理和方法并为下一步合成提供原料;掌握简单分馏的一般原理及基本操作技能;学会正确安装填料及分馏装置。
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7
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级、生科二年级
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√
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30
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环己烯的气相色谱(GC)分析
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用GC分析环己烯的纯度、跟踪反应、为改进合成、分离、纯化方法提供依据。
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1
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级、生科二年级
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√
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31
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英文文献实验
二氯卡宾与环己烯的加成反应
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了解相转移催化反应的原理及其在有机合成上的应用;学习卡宾的制备及其与烯烃的加成反应;掌握电磁搅拌器的使用、水泵减压蒸馏的原理及操作、毛细管的制作。培养英语化学文献的阅读能力。用GC-MS分析鉴定产品的结构。
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8
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级
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√
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32
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7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷气相色谱-质谱(GC-MS)分析
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进一步熟悉GC-MS操作;解析图谱确定产物及杂质的结构。分析产物中存在杂质的原因以便改进合成、分离、纯化等操作。
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1
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级
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√
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33
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对甲基苯乙酮的合成
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学习芳烃的F-C酰化反应;学会电动搅拌器的安装和使用;学习正确安装带有气体吸收阱的四颈瓶无水操作装置;学习油泵减压蒸馏和体系真空度的确定;用1HNMR和GC-MS分析产物。
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8
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级
|
√
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|
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34
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对甲苯乙酮的核磁共振(1HNMR)分析
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了解1HNMR的基本原理、仪器结构及其在有机化合物结构鉴定中的应用;掌握样品的制备、主界面操作以及1HNMR谱的解析。正确解析各吸收峰的归属确定产物的结构
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2
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级
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√
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35
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微型实验(一)从茶叶中提取咖啡因
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了解天然产物提取的一般方法以及对天然产物研究的重要性;学习微量有机实验操作方法;学会使用电子天平、离心机等仪器;学习并掌握微量柱层析干燥方法、微量减压升华方法。
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6
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级、环科二年级、生科二年级、医学一年级
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√
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|
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36
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咖啡因的核磁共振(1HNMR)分析
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学会用1HNMR 鉴定提取物咖啡因的结构度。
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2
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级
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√
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|
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37
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微型实验(二)
4-氯苯甲醛的Cannizzaro反应
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了解Cannizzaro反应及在工业上的应用;学习和掌握微量物料的称量、转移、液-液萃取、升华、重结晶等多种微型实验操作技术;用TLC方法跟踪反应进程,判断反应终点。用IR鉴定产品的结构。
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7
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级、生科二年级
|
√
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|
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38
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4-氯苯甲酸和4-氯苯甲醇的红外光谱(IR)分析
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进一步熟悉掌握IR操作;分析IR光谱图并与标准IR谱图比较确定4-氯苯甲醛歧化反应产品确为4-氯苯甲醇和4-氯苯甲酸。
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1
|
化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划大理科班)二年级
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√
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|
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39
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利用废聚酯饮料瓶制备对苯二甲酸
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利用所学知识,变废为宝,净化环境,增强环保意识。了解化学与人们生活的密切关系。 综合训练机械搅拌,加热,回流,减压蒸馏,过滤,洗涤,微波干燥,IR和HPLC等基本实验操作技能。
|
7
|
化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级
|
|
√
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|
40
|
对苯二甲酸的高效液相色谱(HPLC)分析
|
用HPLC分析对苯二甲酸的纯度。
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1
|
化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级
|
√
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|
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41
|
元素定性分析
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用钠熔法分解有机化合物,N、S、X等杂原子分别形成CN—、S2—、X—并对其进行个别鉴定。学习测定有机化合物中所含元素的方法。
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2
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级、环科二年级、生科二年级、医学一年级
|
|
|
√
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42
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手性联萘酚的制备
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了解在过渡金属氧化剂存在下酚类的氧化偶联反应的原理及应用。了解分子识别原理及其在手性拆分中的应用。制备光学纯(R)-BINOL和(S)-BINOL。
复习有机溶剂重结晶操作技术。了解光学纯BINOL目前在不对称催化合成中的应用及国内外的研究进展。
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14
|
化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级、
|
|
√
|
|
43
|
手性联萘酚的结构表征
|
学习利用手性HPLC测定光学活性物质的光学纯度的方法。掌握旋光仪的使用及旋光度的测定方法。
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2
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级
|
|
√
|
|
44
|
实验操作考试:
|
综合复习、巩固各种重要基本操作。
|
16
|
化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级
|
|
√
|
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45
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甲基橙的制备
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回流装置;电动搅拌;低温制冷
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8
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生科二年级
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√
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|
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46
|
实验笔试
|
|
|
化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级、环科二年级、生科二年级、医学一年级
|
√
|
|
|
47
|
还仪器
大扫除
|
|
2
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化院二年级、匡院(英才计划化学班、英才计划生科班、英才计划大理科班)二年级、环科二年级、生科二年级、医学一年级
|
|
|
|
二
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选修实验:
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|
|
|
|
|
|
1
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阿司匹林的红外光谱(IR)分析
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了解IR光谱仪的基本原理、仪器结构及其在有机化合物结构鉴定中的应用;掌握溴化钾压片、主界面操作、IR光谱图的解析。并与Sadtler标准IR光谱图比较确定阿司匹林的结构。
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3
|
|
√
|
|
|
2
|
对甲苯乙酮的气相色谱-质谱(GC-MS)分析
|
进一步熟悉GC-MS的操作;解析图谱确定产物及其副产物的结构;了解主/副产物所占比例。
|
8
|
|
√
|
|
|
3
|
高效液相色谱法定量分析咖啡因
|
进一步熟悉掌握HPLC的操作;分析提取物咖啡因的纯度。
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8
|
|
√
|
|
|
4
|
还原2-硝基-1,3-苯二酚
|
常压催化加氢
化学还原
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40
|
|
|
√
|
|
5
|
超声波法合成姜酮
|
1、查文献2、设计合成路线及光学纯度的分析方法3、寻求合成的最佳合成方法4、产物分析5、撰写论文
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40
|
|
|
√
|
|
6
|
扑炎痛的合成(阿司匹林衍生药物)
|
|
60
|
|
|
√
|
|
7
|
L-苯丙氨酸经重氮化立体选择性转化成(S)-2-羟基-3-苯丙酸
|
1、查文献2、设计合成路线及光学纯度的分析方法3、寻求直接合成手性扁桃酸的最佳合成方法4、产物分析5、撰写论文
|
60
|
|
|
√
|
|
8
|
对甲苯乙酮与芳醛和芳胺的曼尼希反应
|
|
40
|
|
|
√
|
|
9
|
非甾类抗炎药联苯丁酮酸(芬布芬)的合成
|
|
40
|
|
|
√
|
|
10
|
固体酸催化合成苯甲酸乙酯的研究
|
环保型固体酸的制备及在酯化反应中的应用研究;代替H2SO4,可循环使用,没有废酸产生,节约资源保护环境。
|
24
|
|
|
√
|
|
11
|
荧光天然产物4-甲基-7-羟基香豆素的绿色合成(Pechmann
condensation)
|
|
40
|
|
|
√
|
|
12
|
在离子液体([TEAPS]HSO4)中一锅法合成2,4,5-三苯基咪唑
|
(1)离子液体3-(三乙氨基)丙磺酸硫酸氢盐
(C2H5)3N+-(CH2)3SO3—*HSO4—的合成
(2)二苯乙二酮与乙酸氨、苯甲醛合成目标产物
|
60
|
|
|
|
|
13
|
在水中进行Diels-Alder 反应
|
|
40
|
|
|
√
|
|
14
|
水相Barbier-Grignard反应
|
采用常规及超声波法合成
1-苯基-3-丁烯-1-醇(微量,烯丙基溴可与不同的醛反应)
1-庚烯-4-醇的制备(常量、微量,超声波合成)
(3) 1-(2-环己烯基)-苯甲醇(3-溴环己烯可与不同的醛反应)
|
80
|
|
|
√
|
|
15
|
(S)或(R)-脯氨酸催化不对称交叉Aldol缩合反应合成
|
(4R或4S)-4-(4'-硝基苯基)-4-羟基丁酮或(4R或4S)-4-hydroxy-2-heptanone(拓展)另可用其他醛或酮进行类似的反应
|
40
|
|
|
√
|
|
16
|
乙酰乙酸乙酯合成方法的改进
|
乙酰乙酸乙酯衍生物的合成
微波无溶剂法合成二氢吡啶酮(Biginelli合成)3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
微波法合成2,6—二甲基—3,5—二乙氧羰基吡啶
|
24
|
|
|
√
|
|
17
|
超分子主体化合物--杯芳烃及其衍生物的合成、表征及应用
|
1.对叔丁基杯芳烃类
2.2-硝基-1,3-苯二酚类:
Synthesis of new resorcinarenes under Alkaline Conditions
(5,11,17,23-Tetranitroresorcinarene )
|
64
|
|
|
√
|
|
18
|
天然降血脂药物香菇嘌呤的制备
|
1.从香菇中提取香菇嘌呤(Eritandenine)
2.香菇嘌呤的合成研究
|
56
|
|
|
√
|
|
19
|
废弃光盘的综合利用研究
|
1.回收金银等贵金属
2.回收染料
3.回收双酚A并合成环氧树脂、双酚A--二(羧甲基)醚,双酚A缩水甘油酯等各种有用的衍生物
4.学生自定
|
60
|
|
|
√
|
|
20
|
静电复印粉中负电荷控制剂的合成及结构表征
|
|
24
|
|
|
√
|
|
21
|
茶叶中药用成分的提取利用研究
|
1.茶多酚提取及抗氧化性能
2茶多糖和茶黄素的提取
|
32
|
|
|
√
|
|
22
|
生物燃料的开发
|
用各种废弃资源发酵法合成乙醇
如废纸、桔杆等
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48
|
|
|
√
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|
23
|
微波幅照合成肽低聚物
|
1、查文献2、设计合成路线3、合成研究,寻求最佳反应条件4、产物结构和纯度分析5、生理试验6、撰写论文
|
8-
|
|
|
√
|
|
24
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2,3-二苯基喹喔啉的合成(多步合成)
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(1)安息香缩合制备二苯乙醇酮
(2)苯偶姻氧化制备二苯乙二酮
(3)二苯乙二酮与邻苯二胺反应制得目标产物
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化学发光化合物鲁米诺的合成研究及结构表征
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1、查文献2、设计合成路线3、合成研究,寻求最佳反应条件4、产物结构和纯度分析5、撰写论文
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香料结晶玫瑰的合成与表征
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微波促进克来森和狄克曼缩合反应
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超声波法合成Salen金属配合物
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水杨醛与乙二胺;手性锰Salen盐选择性环氧化催化剂
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组合化学实验----酯化
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一、醇酸任意组合
羧酸:乙酸;苯甲酸;水杨酸;丙酸;丁酸;
醇:2-丁醇;乙醇;甲醇;1-丙醇;2-丙醇;异戊醇
二、化学发光酯---草酸二苯酯类化合物的合成及发光试验
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蟹壳、虾壳综合利用的研究
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1. 制备骨关节保健品氨基葡萄糖。
2. 壳聚糖止血材料的研制。
3. 用氨基葡萄糖对阿司匹林进行改性。
制备氨基葡萄糖乙酰水杨酸盐
合成乙酰水杨酸N-乙酰氨基葡萄糖酯(单酯或多酯)
水溶性壳聚糖的制备
水溶性羧甲基壳聚糖的制备
壳聚糖废液制备双乙酸钠
水溶性消毒杀菌剂壳聚糖碘的制备
学生自定
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